조직의 탁월함은 사람으로 만들지만 지속성은 시스템이 만든다

이번 포스팅에서는 필자가 지금까지 약 2년 반 정도 토스에서 프론트엔드 챕터 리드로 일하면서 고민해왔던 내용에 대해 이야기하려고 한다.

필자가 토스팀에서 챕터 리드로서 해야하는 일, 그리고 목표는 명확하다. 토스 프론트엔드 챕터를 세상에서 가장 탁월한 조직으로 만들어내는 것이다.

이 탁월함에 대해서는 여러가지 정의를 할 수 있지만, 사실 중요한 것은 현재 상태에서 탁월함을 만들어내는 것보다 필자가 없어도 스스로 탁월함을 향해 나아갈 수 있는 조직이 되는 것이 핵심이라고 생각한다.

조직의 탁월함은 개인의 탁월함이 모여 만들어진다

탁월한 조직이란 무엇인가

탁월한 조직은 기본적으로 탁월한 개인들의 집합이라고 생각한다. 탁월한 개인이 모여 서로에게 자극을 주고 받으며 등을 맞대고 함께 일할 수 있는 조직이 되면 자연스레 조직의 탁월함도 만들어지기 때문이다. 실제로 토스 프론트엔드 챕터에는 복잡한 문제를 빠르게 이해하고, 우아한 해결책을 만들어내고, 서로를 성장시키는 탁월한 개발자들이 많이 있다.

규모가 작은 조직을 리딩할 때는 명확한 기술 / 문화적 채용 기준을 수립하고 탁월한 인재들을 수집하는 것에 집중함으로서 조직의 탁월함을 만들어볼 수 있다. 그래서 필자가 전직장에 있을 때는 채용에 가장 공을 들였던 기억이 난다.

그러나 토스 프론트엔드 챕터는 커뮤니티 기준으로 250명, 필자가 몸담고 있는 토스 코어 프론트엔드 챕터만 140명에 가까운 대조직이다. 이렇게 큰 조직을 리딩할 때는 작은 조직과는 조금 다른 접근 방법이 필요하다.

이 정도로 조직이 크다면 탁월한 개인들을 모으는 것만으로는 충분하지 않다. 더 다양하고 많은 사람들이 모이게 되면서 조직이 이 사람들의 강점과 역량을 파악하고 탁월한 의사결정을 하는데 더 많은 에너지가 필요하기 때문이다.

10명에서 140명, 시스템의 필요성

예전 프론트엔드 챕터가 10명 남짓이었을 시절에는 챕터원들이 서로에 대해 상세하게 파악하는 것이 가능했다. 인원이 적으니 얼굴도 이름도 성격도 알 수 있는 것이다.

하지만 필자가 다시 토스로 돌아왔을 때, 프론트엔드 챕터는 이미 예전에 비해 엄청난 대조직이 되어있었다.

같은 챕터라고 해도 어떤 사람이 있는지 모르는 경우도 있으며 심지어 특별히 관심을 쓰지 않으면 어떤 신규입사자가 들어왔는지도 모른다. 애초에 10명일 때와 140명일 때는 게임의 룰 자체가 다른 것이다.

심지어 챕터 리드조차 특별하게 신경을 쓰지 않는다면 이 많은 인원의 강점, 성장 곡선, 동기를 파악하는 것이 굉장히 어렵다. 지금은 그래도 리드 개인의 노력으로 어느 정도 커버가 되는 수준이지만 만약 여기서 인원이 더 늘어난다면 이마저도 불가능한 순간이 분명히 올 것이다.

개인에 대한 정보는 여러 명의 리드들의 머릿속에 파편화될 것이며, 리드와의 상호작용 여부에 따라 누군가는 더 잘 보이고 누군가는 덜 보이는 상황이 발생하게 될 것이 뻔하다.

그래서 필자는 이 게임에서 리드의 역할이 “사람을 직접 케어하는 것”에서 “조직을 저절로 탁월하게 만드는 시스템을 구축하는 것”으로 변화해야한다고 생각했다.

조직의 탁월함을 만드는 플라이휠을 굴려라

앞서 언급했듯이 탁월한 조직을 만드는 것의 핵심은 탁월함을 향해 저절로 굴러가는 조직을 설계하는 것이다. 이는 마치 제품 개발 개념에서 차용하는 플라이휠 효과와도 유사하다.

플라이휠 효과란 하나의 작은 임팩트들이 반복적으로 누적되며 점점 더 큰 성과를 만들어내는 구조를 말한다. 초기에는 많은 에너지가 필요하지만, 한 번 돌아가기 시작하면 관성에 의해 점점 적은 힘으로도 더 큰 성과를 만들어낸다.

이와 마찬가지로 조직 운영에서도 개별 활동이 선순환 구조로 연결될 때, 탁월함은 자연스럽게 가속된다.

필자가 설계한 탁월한 조직의 플라이휠은 크게 6단계로 구성된다.

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1. 유입: 성장에 미쳐있는 탁월한 인재를 모은다.
2. 메타인지: 조직이 원하는 기대치, 현재 나의 상태를 파악한다.
3. 기회제공: 준비가 되어있는 인재가 다음 성장을 작은 단위로 경험할 수 있는 기회를 제공한다.
4. 인정: 성장을 만들어낸 인재들에게 물리/심리적 보상을 전달하여 인정과 성취의 경험을 제공한다.
5. 기여: 좋은 경험을 한 인재들이 프론트엔드 챕터의 여러 활동에 참여하여 조직이 탁월해진다.
6. 브랜딩: 이렇게 탁월해진 챕터의 활동을 정리하여 외부로 알린다.

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1단계: 유입 - 성장에 미쳐있는 탁월한 인재를 모은다

탁월한 조직을 만들려면 탁월한 인재가 계속 들어와야 한다. 그런데 여기서 중요한 건 단순히 실력 있는 인재가 아니라 성장에 미쳐있고 성장 가능성이 높은 인재를 모으는 것이다.

이를 위해 채용 단계에서 이런 분들을 찾아낼 수 있는 것도 중요하지만, 더 중요한 것은 브랜딩을 통해 외부에 있는 사람들이 “아, 저기에 가면 내가 더 성장할 수 있겠구나”라는 생각을 할 수 있도록 만들어 자연스레 토스팀에 더 많은 지원을 하는 그림을 만드는 것이다.

토스 프론트엔드 챕터가 어떤 기술력을 가지고 있는지, 어떤 문화를 가진 조직인지를 구체적으로 보여줘야 한다. 이것이 바로 6단계 브랜딩이 다시 1단계 유입으로 연결되는 지점이다.

2단계: 메타인지 - 조직의 기대치와 나의 강점을 같은 언어로 바라본다

필자가 믿는 성장은 언제나 메타인지에서 출발한다. 그래서 탁월한 조직이 만들어내는 구성원들의 성장 또한 결국 구성원 각자가 자신의 역량과 강점을 얼마나 정확하게 인식하고 있는지에서 시작된다고 믿는다.

이건 마치 삼국지 게임과도 비슷하다. 예를 들어 여포와 제갈량을 한번 생각해보자. 두 사람 모두 뛰어난 인재이지만 맞지 않는 역할이 주어지는 순간 그 탁월함은 사라진다. 여포에게 내정을 맡기거나, 제갈량에게 일기토를 시키면 좋지 않은 결과가 나올 것이 뻔하기 때문이다.

문제는 현실에서는 자신이 여포인지 제갈량인지조차 모르는 경우가 많고, 혹은 여포임에도 내정을 하고 싶다고 말하는 경우도 있다. 이는 의지의 문제가 아니라 메타인지의 부족에 가깝다고 생각한다.

그래서 필자는 탁월한 조직에서 만들어내는 성장의 첫걸음은 구성원들이 스스로의 역량과 강점을 제대로 인식하고, 그에 맞는 올바른 성장 기회를 얻는 것에서부터 출발한다고 생각한다.

이런 생각에 연장선에서, 토스 프론트엔드 챕터에서는 스킬트리라는 도구를 활용하고 있다. 이 스킬트리는 탁월함을 규정하기 위한 장치라기보다는 구성원들이 자신의 현재 역량 상태와 강점을 더 선명하게 인식하고 다음 성장 방향을 스스로 언어화할 수 있도록 돕기 위한 참고선에 가깝다.

그리고 자신의 성장 방향과 강점을 언어화할 수 있다면 이제 리드들은 이 정보를 바탕으로 각자의 강점이 실제 성과와 성장으로 이어질 수 있도록 코칭한다.

3단계: 기회제공 - 작은 단위로 성장을 경험하게 한다

메타인지가 이루어졌다면, 그 다음으로 조직이 해야 할 일은 명확하다. 구성원들이 부담 없이 도전하고, 작은 단위의 성공을 경험할 수 있는 기회를 제공하는 것이다. 아무리 자신의 강점과 현재 상태를 잘 인식하고 있어도, 실제로 시도해볼 수 있는 장이 없다면 성장은 관념에 머물 수밖에 없다.

이 생각은 최근 진행한 리더십 설문조사를 통해 더 선명해졌다. 설문 결과를 보면 리더십 역할에 대한 관심은 생각보다 훨씬 많았다. 다만 많은 구성원들이 공통적으로 “관심은 있지만 아직 준비가 안 된 것 같다.”라고 답했다는 점이 특징이었다.

처음에는 구성원들이 스스로의 역량이 부족하다고 느낀다고 생각했지만, 개별 응답을 더 분석해보니 오히려 “내가 무엇을 준비해야 하는지, 어떤 역량을 쌓아야 하는지 잘 모르겠다”에 더 가까웠다. 즉, 챕터가 성장의 방향성과 기준, 그리고 그 방법에 대한 힌트를 충분히 제공하지 못하고 있었던 것이다.

그래서 필자는 이런 기회를 더 많이 만들고, 더 자주 노출해야 한다고 생각했다. 성장은 한 번의 큰 도약이 아니라, 여러 번의 작은 성공 경험 위에서 만들어지는 것이기 때문에 챕터원들이 부담없이 도전할 수 있는 환경을 만들어줘야한다.

이런 문제의식에서 시작된 것이 Next F-Lead 프로그램이다. 이 프로그램은 전략적 사고, 인터뷰 스킬, 1 on 1 코칭이라는 세 가지 핵심 역량에 집중한다. 목표는 누군가를 갑자기 리드로 만드는 게 아니라, F-Lead의 역할을 작은 단위로 미리 경험해볼 수 있도록 돕는 데 있다. 이를 통해 구성원들은 “리더십이 나와는 먼 이야기”가 아니라 “조금씩 준비해볼 수 있는 다음 단계”라는 감각을 얻게 된다.

Next F-Lead뿐만 아니라, 다양한 교육과 체험 프로그램을 통해 구성원들이 자신의 Next Step을 더 선명하게 그릴 수 있도록 노력하고 있다. 중요한 건 누군가를 특정 방향으로 밀어붙이는 게 아니라, 각자가 스스로 도전해보고 선택할 수 있는 환경을 만들어주는 것이라고 생각한다.

작은 성공을 경험한 사람은 더 큰 도전을 상상할 수 있고, 그 상상은 다시 다음 성장을 향한 실제 행동으로 이어진다. 이것이 기회제공 단계가 플라이휠에서 중요한 이유다.

4단계: 인정 - 물리적/심리적 보상으로 성취를 경험하게 하다

성장은 경험만으로 완성되지 않는다. 성장을 만들어낸 사람에게는 반드시 인정이 따라와야 한다. 특히 긍정적인 피드백을 통한 보상은 조직 운영에서 과소평가되기 쉽지만, 실제로는 플라이휠을 다시 가속시키는 데 가장 중요한 요소 중 하나다.

토스 프론트엔드 챕터 안에는 이미 자신의 강점을 드러내며 조직에 기여하고 있는 사람들이 많이 있다. 예를 들면 기술 공유를 꾸준히 하는 사람, 오픈소스 위원회나 코드 퀄리티 위원회 같은 활동에 참여하는 사람, 동료들이 더 잘 일할 수 있도록 도구를 만들어 공유하는 사람들이다.

이런 기여들은 조직을 한 단계 끌어올리지만, 그 가치가 충분히 드러나지 않으면 당사자조차 자신의 성취를 체감하기 어렵다. 그래서 필자는 이들이 지금보다 더 자주, 더 분명하게 인정받아야 한다고 생각한다.

리드 역할을 맡고 있는 사람들 역시 마찬가지다. 이들은 자신의 성과뿐 아니라 동료들의 성장을 바로 옆에서 돕는 역할을 수행한다. 조직 관점에서는 매우 중요한 역할이고, 개인 관점에서는 결코 가볍지 않은 책임이다. 실제로 해야 할 일도 많고, 고민해야 할 것도 많다. 필자에게 이들과 함께하는 매일은 감사의 연속이며, 이런 헌신은 반드시 보상받아야 한다.

그래서 토스 프론트엔드 챕터에서는 이들을 위한 전용 리더십 교육 프로그램을 준비하고 있다. 단순한 교육을 넘어, 챕터의 의사결정에 더 깊이 참여할 수 있는 기회, 명시적인 권한과 역할의 확장도 함께 기획하고 있다. 이건 단순한 보상이 아니라 “당신의 성장은 조직이 진지하게 대하고 있다”는 명확한 메시지다.

인정은 성과의 끝이 아니라 다음 성장을 시작하게 만드는 신호다. 성취를 경험한 사람은 다시 기여하고 싶어지고, 그 기여는 다시 조직을 탁월하게 만든다. 이것이 인정 단계가 플라이휠에서 빠질 수 없는 이유다.

5단계: 기여 - 좋은 경험이 조직을 탁월하게 만든다

인정을 받고 성취를 경험한 인재들은 자연스럽게 조직에 기여하게 된다. 그리고 이런 기여를 했을 때 앞서 4단계에서 언급한 샤라웃, 권한 확장, 의사결정 참여 같은 인정을 다시 받게 되면, 이런 행동은 자연스럽게 강화된다. 이것이 플라이휠의 핵심이다.

필자는 지식의 공유, 새로운 아이디어와 피드백, 격렬한 토론 등이 자주 등장해야 탁월한 조직이 될 것이라 믿는다. 이런 것들이 바로 기여에 해당하고, 이런 기여들이 모여 결국 탁월한 조직이 된다.

사실 토스 프론트엔드 챕터는 이런 기여들을 경험해본 적이 많은 조직이다.

사람이 별로 없던 초반에는 사내 라이브러리 구축, TDS(Toss Design System) 개발, 어드민 개발 등이 이런 기여를 통해 진행됐다. 지금은 기술 관련 도구나 정보 공유, 오픈소스 위원회, 코드 퀄리티 위원회, Frontend Accelerator 멘토링 지원, 유저 접근성 개선 등으로 나타나고 있다.

Next F-Lead를 수료한 리드들이 프로그램을 개선하고, 오픈소스 위원회에서 활동한 개발자들이 새로운 라이브러리를 제안하고, 스킬트리를 사용한 챕터원들이 피드백을 준다. 이 모든 것이 기여다.

시스템은 개인에 의해 개선되고, 개선된 시스템은 다시 더 많은 개인을 탁월하게 만든다. 작은 플라이휠은 이미 돌아가고 있는 것이다.

6단계: 브랜딩 - 탁월함을 외부로 알린다

마지막 단계는 브랜딩이다. 이렇게 탁월해진 챕터의 활동을 정리해서 외부로 알리는 것이다.

현재 토스 프론트엔드 챕터는 오픈소스 위원회, Frontend Accelerator 멘토링, Frontend Fundamentals 문서 제작, 모닥불 유튜브 콘텐츠 등 다양한 활동을 통해 탁월함에 대한 브랜드를 구축해나가고 있다.

예를 들어 오픈소스 위원회는 es-toolkit, es-hangul, overlay-kit 등 여러 라이브러리를 배출해냈는데, 특히 es-toolkit의 경우 마이크로소프트와 같은 빅테크에서 사용하기도 했고, Storybook이나 yarn 같은 유명한 도구에서 채택되기도 했다. 현재는 주간 다운로드 수가 900만 건에 달한다.

또한 Frontend Fundamentals와 Frontend Accelerator 멘토링은 프론트엔드 생태계를 더욱 성장시키는 것을 목표로 하는데, 이를 통해 더 탁월한 개발자들이 생태계 내에서 배출되고 이로 인해 토스팀에도 자연스럽게 탁월한 인재들이 유입되는 선순환을 기대하고 있다.

모닥불 유튜브와 같은 콘텐츠는 상대적으로 적은 비용으로 많은 개발자들에게 좋은 영향력을 만들어낼 수 있는 훌륭한 수단이다. 토스 프론트엔드 챕터가 어떤 기준으로 코드를 작성하는지, 챕터 내에 어떤 개발자들이 있는지 자연스럽게 보여주어 브랜딩 효과를 만들어낸다.

이 모든 활동들은 “토스 프론트엔드 챕터는 탁월한 조직이다”라는 메시지를 외부에 전달하며, 이 메시지를 보고 성장에 미쳐있는 탁월한 인재들이 다시 토스팀으로 유입된다. 브랜딩이 잘 된다면 다시 1단계인 유입으로 이어지며 플라이휠이 완성된다.

마치며

리더로서 필자가 가장 중요하게 생각하는 것은 “내가 없어도 돌아가는 조직”을 만드는 것이다. 역설적으로 들릴 수 있지만, 이것이 진짜 지속 가능성이다.

개인 의존성을 줄이고, 명확한 기준과 작동하는 시스템을 남기는 것. 필자가 휴가를 가거나, 다른 일에 집중하거나, 심지어 이 역할을 떠나더라도 플라이휠이 계속 돌아가도록 만드는 것. 그래서 필자는 지난 2년 반 동안 사람을 직접 케어하는 것이 아니라 조직을 저절로 탁월하게 만드는 시스템을 구축하는 데 집중해왔다.

진짜 탁월한 조직은 탁월한 개인을 계속 만들어낼 수 있는 조직이다. 그리고 그 개인들이 다시 조직을 더 탁월하게 만드는 조직이다.

사실 각 시스템은 아직 개선할 부분이 많다. 스킬트리는 더 정교해져야 하고, Next F-Lead는 더 많은 리드를 배출해야 하고, 인정 시스템은 아직 구축 중이다. 무엇보다 이 모든 것이 정말로 “조직을 더 탁월하게 만들고 있는가”에 대한 명확한 답은 여전히 찾아가는 중이다.

하지만 방향은 맞다고 확신한다. 작은 성과들이 쌓이고 있고, 챕터원들의 피드백이 계속 들어오고 있으며, 무엇보다 작은 플라이휠은 실제로 돌아가고 있기 때문이다.

조직 운영은 단기간에 답이 나오는 문제가 아니다. 하지만 명확한 방향성과 작동하는 시스템이 있다면, 시간이 지날수록 플라이휠은 더 빠르게 돌고 토스 프론트엔드 챕터는 지금보다 더 탁월한 조직이 될 것이라 믿는다.